［選考委員］常盤新平、田辺忠幸、高橋呉郎、技術アドバイザー 内藤國雄
大賞
大崎善生『聖の青春』（講談社、00.2）
観戦記部門
部門賞
青野照市「第47期王座戦本戦決勝」郷田真隆－丸山忠久（日経新聞、99.9.16～）
佳作
土佐浩司「第32期早指し将棋選手権戦決勝戦」森内俊之－土佐浩司（将棋世界、99.5月号）
一般部門
部門賞
松原仁「コンピュータ将棋入門」（将棋世界、連載）
著作部門
部門賞
大崎善生『聖の青春』（講談社、00.2）
佳作
高橋冨美子『駒袋』（編集工房ノア、00.3）
特別賞
詰将棋パラダイス編・柳田明解説『看寿賞作品集』（毎日コミュニケーションズ、99.10）