※この期より各部門賞から大賞1作を選出
［選考委員］常盤新平、高田宏、東公平、技術アドバイザー 内藤國雄
大賞
鈴木宏彦（協力 島朗）『81桝物語』（毎日コミュニケーションズ、99.3）
観戦記部門
部門賞
原田康子「第46期王座戦5番勝負第4局」谷川浩司－羽生善治（日経新聞、98.11.12～）
佳作
蛸島彰子「第9期女流王位戦5番勝負第3局」清水市代－矢内理絵子（三社連合、98.11.13～）
一般部門
佳作
山田史生「将棋界つれづれ草」（週刊将棋、連載）
著作部門
部門賞
鈴木宏彦（協力 島朗）『81桝物語』（毎日コミュニケーションズ、99.3）
特別技術賞
島朗（講師 佐藤康光・羽生善治・森内俊之）『読みの技法』（河出書房新社、99.3）
企画功労賞
湯川恵子・週刊ポスト編集部「トップ棋士が指導する将棋三番勝負」（週刊ポスト、連載）